دی‌فرمیل‌کرزول

دی‌فرمیل‌کرزول
	نام‌گذاری آیوپاک 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde
	دیگر نام‌ها 26-diformyl-4-methylphenol; 2-hydroxy-5-methyl-13-benzenedicarboxaldehyde
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۳۱۰-۹۵-۴
پاب‌کم	۸۱۷۴۴
کم‌اسپایدر	۷۳۷۶۰
UNII	V6R37R6AU3
شمارهٔ ئی‌سی	230-768-4
ChEMBL	CHEMBL۳۹۰۴۰۹۷
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC1=CC(=C(C(=C1)C=O)O)C=O ;
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c1-6-2-7(4-10)9(12)8(3-6)5-11/h2-5,12H,1H3; Key: ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C9H8O۳
جرم مولی	۱۶۴٫۱۶ g mol−1
شکل ظاهری	جامد سفید
چگالی	1.433 g/cm3
دمای ذوب	۱۱۳ درجه سلسیوس (۲۳۵ درجه فارنهایت؛ ۳۸۶ کلوین)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Warning
GHS hazard statements	H315, H319, H335
GHS precautionary statements	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

دی‌فرمیل‌کرزول (به انگلیسی: Diformylcresol) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی CH₃C₆H₂(CHO)₂OH است. مشتق ۶٬۲-دی‌فرمیلِ پارا-کرزول رایج‌ترین ایزومر است و در دمای اتاق به صورت جامد سفید رنگ است.

دی‌فرمیل‌کرزول با آمین‌ها متراکم می‌شود و دی ایمین‌هایی می‌دهد که به‌طور گسترده به عنوان لیگاندهای دو هسته‌ای مورد مطالعه قرار می‌گیرند.^[۲]^[۳]

سنتز[ویرایش]

گروه‌های فرمیل (آلدهیدها) گروه‌های غیرفعال‌کننده نسبتاً قوی برای واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوستی آروماتیک هستند، از این رو، افزودن مضاعف به یک فنول نیازمند شرایط اجباری است. دی‌فرمیل‌کرزول ممکن است از پارا-کرزول توسط واکنش رایمر–تیمان یا واکنش داف تهیه شود.^[۴]

انتظار می‌رود که واکنش مربوط به فنول منجر به فرمیلاسیون موقعیت ۴ در مقابل انتخاب ۶٬۲ شود.^[۵]

↑ Habarurema, Gratien; Gerber, Thomas I. A.; Hosten, Eric; Betz, Richard (2014). "Redetermination of the crystal structure of 2,6-diformyl-4-methylphenol, at 200 K, C9H8O3". Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. 229 (4): 331–332. doi:10.1515/ncrs-2014-0171. S2CID 93304005.
↑ Thompson, Laurence K.; Mandal, Sanat K.; Tandon, Santokh S.; Bridson, John N.; Park, Murray K. (1996). "Magnetostructural Correlations in Bis(μ₂-phenoxide)-Bridged Macrocyclic Dinuclear Copper(II) Complexes. Influence of Electron-Withdrawing Substituents on Exchange Coupling". Inorganic Chemistry. 35 (11): 3117–3125. doi:10.1021/IC9514197. PMID 11666507.
↑ Gagne, R. R.; Spiro, C. L.; Smith, T. J.; Hamann, C. A.; Thies, W. R.; Shiemke, A. D. (1981). "The Synthesis, Redox Properties, and Ligand Binding of Heterobinuclear Transition-Metal Macrocyclic Ligand Complexes. Measurement of an Apparent Delocalization Energy in a Mixed-Valent Cu^ICu^II Complex". Journal of the American Chemical Society. 103 (14): 4073–4081. doi:10.1021/ja00404a017.
↑ Lindoy, Leonard F. (July 1998). "Mono- and Diformylation of 4-Substituted Phenols: A New Application of the Duff Reaction". Synthesis. 1998 (7): 1029–1032. doi:10.1055/s-1998-2110.
↑ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2005), "Benzaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2