(۱٬۱'-بیس(دی‌فنیل‌فسفینو)فروسن)پالادیم(II) دی‌کلرید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
[۱٬۱'-بیس(دی‌فنیل‌فسفینو)فروسن]پالادیم(II) دی‌کلرید
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۷۲۲۸۷-۲۶-۴ N, ۹۵۴۶۴-۰۵-۴ کمپلکس با DCM ✔Y
پاب‌کم ۷۱۳۱۰۶۲۶
کم‌اسپایدر ۲۴۶۰۲۴۹۳ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 615-748-9
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • [CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]

  • InChI=1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*1-14H;۲*1H;;/q;;;;;+2/p-۲ ✔Y
    Key: JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولی C34H28Cl2FeP2Pd۱
جرم مولی ۷۳۱٫۷ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

[۱٬۱'-بیس(دی‌فنیل‌فسفینو)فروسن]پالادیم(II) دی‌کلرید یک کمپلکس پالادیوم حاوی لیگاند دودندانه ۱٬۱'-بیس(دی‌فنیل‌فوسفینو)فروسن (dppf) است که به اختصار [(dppf)PdCl2] نامیده می شود. این ماده که به صورت تجاری نیز در دسترس می باشد را می توان با واکنش dppf با کمپلکس نیتریلِ مناسبِ پالادیوم دی‌کلرید تهیه کرد:[۱]

dppf + PdCl2(RCN)2 → (dppf)PdCl2 + 2 RCN (RCN = CH3CN or C6H5CN)

این ترکیب عموماً برای واکنش‌های جفت‌شدن کاتالیز شده به وسیله پالادیم،[۲][۳] مانند آمینی‌کردن بوشوالد–هارت‌ویگ[۴] و جفت‌شدن همگن کاهشی آریل هالیدها استفاده می شود.[۵]

نمونه هایی از آمینی‌کردن بوشوالد–هارت‌ویگ با استفاده از کاتالیزورهای نسل دوم از جمله [(dppf)PdCl2]

منابع[ویرایش]

  1. Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). "Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene". J. Chem. Educ. 86 (12): 1412–1415. Bibcode:2009JChEd..86.1412N. doi:10.1021/ed086p1412.
  2. Gildner, Peter G.; Colacot, Thomas J. (2015). "Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings". Organometallics. 34 (23): 5497–5508. doi:10.1021/acs.organomet.5b00567.
  3. Li, Jie Jack; Limberakis, Chris; Pflum, Derek A. (2007). "Carbon–Carbon Bond Formation". Modern Organic Synthesis in the Laboratory: A Collection of Standard Experimental Procedures. Oxford University Press. pp. 111–. ISBN 9780198040637.
  4. John P. Wolfe; Seble Wagaw; Stephen L. Buchwald (1996). "An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates". J. Am. Chem. Soc. 118 (30): 7215–7216. doi:10.1021/ja9608306.
  5. Zeng, Minfeng; Du, Yijun; Shao, Linjun; Qi, Chenze; Zhang, Xian-Man (2010). "Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling of Aromatic Halides and Oxidation of Alcohols". J. Org. Chem. 75 (8): 2556–2563. doi:10.1021/jo100089d. PMID 20302294.