مالون‌دی‌آلدهید

مالون‌دی‌آلدهید
	نام‌گذاری آیوپاک propanedial
	دیگر نام‌ها Malonic aldehyde; Malonodialdehyde; Propanedial; 13-Propanedial ; Malonaldehyde ; Malonyldialdehyde
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها	MDA
شماره ثبت سی‌ای‌اس	542-78-9
پاب‌کم	10964
کم‌اسپایدر	10499
UNII	4Y8F71G49Q
KEGG	C19440
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2
	SMILES O=CCC=O dialdehyde OC=CC=O enol ;
	InChI InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 ; Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2; Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H4O2
جرم مولی	۷۲٫۰۶ g mol−1
شکل ظاهری	Needle-like solid
چگالی	0.991 g/mL
دمای ذوب	۷۲ درجه سلسیوس (۱۶۲ درجه فارنهایت؛ ۳۴۵ کلوین)
دمای جوش	۱۰۸ درجه سلسیوس (۲۲۶ درجه فارنهایت؛ ۳۸۱ کلوین)
خطرات
آمریکا Permissible; exposure limit (PEL)	none
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

مالون‌دی‌آلدهید (MDA) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی اسمی CH₂(CHO)₂ است. یک مایع بی‌رنگ، مالون‌دی‌آلدهید یک ترکیب بسیار واکنش‌پذیر است که به‌صورت انول وجود دارد.^[۲] این ماده به‌طور طبیعی شکل می‌گیرد و نشانگر استرس اکسیداتیو است.

ساختار و سنتز[ویرایش]

مالون‌دی‌آلدهید عمدتاً به‌صورت انول وجود دارد:^[۲]

CH₂(CHO)₂ → HOC(H)=CH-CHO

در حلال‌های آلی، ایزومر سیس موردعلاقه است، در حالی که در آب ایزومر ترانس غالب است. تعادل سریع می‌باشد و برای بسیاری از اهداف بی‌اهمیت است.

در آزمایشگاه می‌توان آن را در محل با هیدرولیز استال 1،1،3،3-تترامتوکسی‌پروپان کرد که برخلاف مالون‌دی‌آلدهید به‌صورت تجاری در دسترس است و در شرایط قفسه پایدار است.^[۲] مالون‌دی‌آلدهید به راحتی دپروتونه می‌شود تا نمک سدیم انولات (mp 245 درجه سانتی گراد) را ایجاد کند.

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0377
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008 خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «eEROS» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[PGCH-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0377

[eEROS-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008 خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «eEROS» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[۱]

[۲]