فنیل‌گلیسین

فنیل‌گلیسین
	نام‌گذاری آیوپاک 2-Amino-2-phenylacetic acid
	دیگر نام‌ها 2-Phenylglycine; Aminophenylacetic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	2835-06-5 (D/L) , 875-74-1 (D), 2935-35-5 (L)
پاب‌کم	3866 (D/L), 99291 (L)
کم‌اسپایدر	3732
UNII	96S7ZZ1KHE
ChEBI	CHEBI:55484
ChEMBL	CHEMBL131226, CHEMBL378605
مرجع بیلشتین	608018
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)N ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11); Key: ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C8H9NO2
جرم مولی	۱۵۱٫۱۶ g mol−1
شکل ظاهری	جامد سفید
دمای ذوب	۲۹۰ درجه سلسیوس (۵۵۴ درجه فارنهایت؛ ۵۶۳ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

فنیل گلیسین ترکیب آلی با فرمول C₆H₅CH(NH₂)CO₂H است. این ترکیب یک آلفا آمینو اسید غیر پروتئین‌زا است که به آلانین شباهت دارد، اما در آن یک گروه فنیل به جای گروه متیل جایگزین شده است. این ماده به شکل جامد سفید رنگ است و برخی فعالیت‌های بیولوژیکی خاصی را از خود نشان می دهد.^[۱]

تولید[ویرایش]

از بنزآلدهید توسط آمینوسیانیددار کردن (سنتز اشترکر) تهیه می شود.^[۲] همچنین می توان آن را از گلیوکسال^[۳] و با آمین‌دار کردن کاهشی فنیل‌گلیوکسیلیک اسید تهیه کرد.

استر[ویرایش]

استر متیل α-فنیل‌گلیسینات برای تبدیل اسیدهای کربوکسیلیک به کتون‌های غیراشباع همولوگ استفاده می شود. این واکنش‌ها از طریق حلقه‌ای شدن فنیل‌گلیسین‌آمیدها به اگزازولون‌ها انجام می‌شود، که می‌توان آن‌ها را به صورت تفکیک کاهشی با واکنش‌گرهای کروم انجام داد.^[۴]

منابع[ویرایش]

↑ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Phenylglycine derivatives as antagonists of metabotropic glutamate receptors". Trends in Pharmacological Sciences. 15 (9): 333–42. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Robert E. Steiger (1942). "dl-α-Aminophenylacetic Acid". Org. Synth. 22: 23. doi:10.15227/orgsyn.022.0023.
↑ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). "Asymmetric synthesis of α-amino acids from a chiral masked form of glyoxal". Synlett. 1998 (5): 449–456. doi:10.1055/s-1998-1685.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ "Methyl α‐Phenylglycinate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm229. ISBN 0471936235.

[1] Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Phenylglycine derivatives as antagonists of metabotropic glutamate receptors". Trends in Pharmacological Sciences. 15 (9): 333–42. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[2] Robert E. Steiger (1942). "dl-α-Aminophenylacetic Acid". Org. Synth. 22: 23. doi:10.15227/orgsyn.022.0023.

[3] Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). "Asymmetric synthesis of α-amino acids from a chiral masked form of glyoxal". Synlett. 1998 (5): 449–456. doi:10.1055/s-1998-1685.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[4] "Methyl α‐Phenylglycinate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm229. ISBN 0471936235.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]